但是，長益也并不是一個平凡的人。雖然缺乏成為武將的素質(zhì)，但在他的身上卻擁有遠在他兄長之上的茶之湯方面的才能。父親信秀在文化方面的趣味嗜好都被長益繼承了過去，長益具有織田一門中最為優(yōu)秀的藝術(shù)感性。

二、兵變脫身

天正十年（1582年）六月二日，明智光秀引軍一萬五千余人突襲京都本能寺，織田信長自刃。這就是戰(zhàn)國史上著名的“本能寺之變”。

此時跟隨信長一同上洛的長益與得報本能寺遭襲的信長嫡男信忠一起在二條御所籠城。很快，明智軍殺至二條御所，兩軍激戰(zhàn)。然而，僅靠二條御所的數(shù)百城兵是無法和龐大的明智軍對抗的。

在二條御所陷落之際，長益勸自己的侄子信忠自盡。為了保留武人的清潔之身，信忠最終聽從了長益的話，在火中自刃。村井貞勝等近臣隨后為其主公殉死，二條御所落成。然而在燒毀的二條御所殘骸中卻沒有發(fā)現(xiàn)長益的尸體。

關(guān)于長益是如何在落城前奇跡般的逃出敵人的保圍網(wǎng)諸說紛紜。其中一說就是長益用信忠的性命換來了自己的平安出城。長益遭到世人的冷眼，京的兒童還將此事編成兒歌，嘲笑長益舍棄自己的侄子與家臣獨自逃生往安土。

三、再度出仕

然而，長益卻再次出仕，寄身在信雄處。在羽柴秀吉和德川家康爭權(quán)的小牧長久手之陣時長益任使者，并最終實現(xiàn)了兩方的講和。