天正十八年（1590年）北條討伐之后，德川秀忠被命上京。天正十九年（1591年）冬，德川秀忠升為正四位上參議。文祿元年（1592年）再次被命八月上洛。九月，累進(jìn)為從三位權(quán)中納言。

在德川家康遷到關(guān)東八州后，德川秀忠每年都被命上洛至年底或明年初回江戶(hù)。文祿四年（1594年），在豐臣秀吉的指定下，德川秀忠迎娶淺井長(zhǎng)政之女淺井江為妻。

文祿·慶長(zhǎng)之役后，西南大名損失慘重，反而德川家康因未有參與戰(zhàn)役而得到保留實(shí)力的機(jī)會(huì)，并著重開(kāi)發(fā)關(guān)東八州。

慶長(zhǎng)三年（1598年）八月，關(guān)白豐臣秀吉死于大阪城，德川秀忠在德川家康的指示下，急回江戶(hù)守備，為德川家康奪取天下穩(wěn)定后方之用。

四、江戶(hù)舉兵

豐臣秀吉死后的翌年，即慶長(zhǎng)四年（1599年）閏三月，豐臣家大老前田利家也死去，豐臣家文治派及武斷派的對(duì)立頃刻爆發(fā)。石田三成被加藤清正等武臣追殺，最后在德川家康的斡旋下，石田三成被迫在佐和山城隱居。

石田三成暫時(shí)平定后，德川家康開(kāi)始下一步行動(dòng)。慶長(zhǎng)四年（1600年），德川秀忠之女珠姬被嫁到前田家，同時(shí)在德川家康恩威并濟(jì)之下，成功拉攏前田利長(zhǎng)。

另一方面，德川家康轉(zhuǎn)向會(huì)津的上杉景勝，在上杉拒絕降服后，德川家康下令討伐上杉。同年七月，德川秀忠受命上陣，并在品川迎接家康回軍。

七月七日，德川家康在江戶(hù)城正式舉兵，德川秀忠被命為討伐會(huì)津的前軍大將。十九日，德川秀忠由江戶(hù)出發(fā)，二十一日到達(dá)下總國(guó)古河，不久進(jìn)入宇都宮。