1898年的圣誕節(jié)，還不滿10歲的小查理成為了一名專業(yè)的舞臺劇演員。由于父親的職業(yè)的關(guān)系，他加入了當(dāng)時的一個少年劇團。

在經(jīng)過數(shù)周訓(xùn)練之后，杰克遜很快選定了劇團表演舞蹈的成員。1900年的圣誕節(jié)，這個名叫蘭開夏的劇團得到了在舞劇《灰姑娘》中演出廚房中的動物們的機會。在這場戲中，年幼的卓別林裝扮成一只貓，并第一次有機會通過表演來引人發(fā)笑。

2、獨自生活

1901年春，查理離開了蘭開夏劇團。同年5月9日，他的父親去世，年僅37歲，無法再繼續(xù)對他的幼子提供任何形式的幫助了。 在接下來的兩年時間里，小查理做過各種各樣的工作：賣花童、理發(fā)店小工、醫(yī)生的小工，還有報童。但他大多數(shù)時間是在一個玻璃廠和一家印刷廠里工作。

他還曾經(jīng)在一家私人企業(yè)中制做過玩具船。1903年5月，他的哥哥西德尼出海歸來，打算憑借他在船上學(xué)會的娛樂表演登上舞臺。

在西德尼的鼓勵之下，年僅14歲的查理鼓起勇氣向倫敦西區(qū)的代理人毛遂自薦，并且很快在一個巡回劇團的劇目《偵探福爾摩斯》中得到了比利-佩吉這個角色。在等待巡回開始前，他在舞臺劇《吉姆，安樂鄉(xiāng)中的浪漫史》中扮演一個報童。

3、參與演出

在兩年多的時間里他在多家公司的舞臺劇中扮演過比利這個角色，在倫敦的公主劇院再次演繹比利這個角色之后。在又一輪的《偵探福爾摩斯》的巡演之后，查理加入到了有西德尼參加的喜劇舞臺劇《修復(fù)》的表演陣容中。